1,2-Bis(diphénylphosphino)éthane

Le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane (dppe) est un composé organophosphoré de formule chimique (C₆H₅)₂PCH₂CH₂P(C₆H₅)₂. C'est un ligand bidentate couramment utilisé en chimie de coordination. Il se présente comme un solide blanc soluble dans les solvants organiques.

Préparation

Le dppe peut être obtenu par alkylation de diphénylphosphure de sodium (C₆H₅)₂PNa^, :

(C₆H₅)₃P 2 Na ⟶ (C₆H₅)₂PNa C₆H₅Na.

Le (C₆H₅)₂PNa, qui s'oxyde facilement au contact de l'air, est traité avec du 1,2-dichloroéthane ClCH₂CH₂Cl pour donner le dppe :

2 (C₆H₅)₂PNa ClCH₂CH₂Cl ⟶ (C₆H₅)₂PCH₂CH₂P(C₆H₅)₂ 2 NaCl.

Réactions

La réduction du dppe par le lithium donne le composé C₆H₅LiPCh₂CH₂PLiC₆H₅ :

(C₆H₅)₂PCH₂CH₂P(C₆H₅)₂ 4 Li ⟶ C₆H₅LiPCh₂CH₂PLiC₆H₅ 2 C₆H₅Li.

L'hydrolyse de ce composé en présence de phényllithium donne une bis(phosphine secondaire) :

C₆H₅LiPCh₂CH₂PLiC₆H₅ 2 C₆H₅Li 4 H₂O ⟶ C₆H₅HPCh₂CH₂PHC₆H₅ 4 LiOH 2 C₆H₆.

Le traitement du dppe par des oxydants conventionnels tels que le peroxyde d'hydrogène H₂O₂ et le brome Br₂ aqueux donne l'oxyde dppeO (C₆H₅)₂PCH₂CH₂P(O)(C₆H₅)₂ avec un faible rendement à l'issue d'une oxydation non sélective. L'oxydation sélective du dppe peut être réalisée à l'aide du bromure de benzyle C₆H₅CH₂Br pour donner du dppeO.

Notes et références

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